Acido trimesico decorato Fe3O4/SiO2

Rapporti scientifici volume 13, numero articolo: 401 (2023) Citare questo articolo

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Questo articolo descrive il nanocomposito supramolecolare decorato con Fe3O4/SiO2 acido trimesico-melammina (Fe3O4/SiO2-TMA-Me) che può essere preparato con caratteristiche che combinano proprietà di materiali diversi per fabbricare un materiale ibrido strutturalmente unico. In particolare, ci siamo concentrati sulla progettazione, sintesi e valutazione di un organocatalizzatore magnetico eterogeneo contenente gruppi funzionali acidi per la sintesi di derivati ​​imidazolici biologicamente importanti con rese da buone a eccellenti. Il nanomateriale Fe3O4/SiO2-TMA-Me introdotto è stato caratterizzato da diverse tecniche come FTIR, XRD, EDX, FESEM, TEM, TGA e DTA. Un punto degno di nota è che il sistema catalitico magnetico può essere riciclato e riutilizzato per più di sette cicli consecutivi mentre la sua elevata attività catalitica rimane in condizioni ottimizzate.

Gli approcci sintetici totali o anche le reazioni a fase singola vengono adattati ai principi di base della chimica verde e sostenibile che mira a ridurre la produzione di materiali pericolosi in varie condizioni di reazione1,2,3. Le procedure progettate per la preparazione di nanomateriali, comprese le nanoparticelle magnetiche e le loro attività catalitiche, sono interamente verificate nel campo delle reazioni più ecologiche e atomiche, in particolare delle reazioni multicomponente4,5,6,7. Infatti, l'uso di strutture organiche decorate magneticamente sta guadagnando una significativa attenzione nel campo della catalisi per trasformazioni organiche, principalmente a causa delle opportunità nel fornire nuove diversità strutturali8,9,10,11,12,13. La progettazione e costruzione di nuove strutture viene effettuata con l'obiettivo di migliorare le caratteristiche strutturali e potenziare le prestazioni catalitiche desiderate nelle reazioni definite. Ad esempio, utilizzando diversi gruppi funzionali organici acidi con diverse forze acide nella struttura del sistema catalitico, è possibile regolare le proprietà acide della composizione finale.

La chimica sopramolecolare, basata su interazioni distinte tra piccole molecole e polimeri, è un ottimo strumento per ottenere strutture molecolari superiori e autoassemblate con un maggiore livello di complessità14. In base a queste interazioni è possibile preparare strutture pseudo-supramolecolari attraverso legami sequenziali e prevedibili tra diverse porzioni organiche15. Inoltre, l'innesto delle catene organiche funzionalizzate sui substrati magnetici è una delle migliori procedure per la costruzione di catalizzatori eterogenei16 con elevata stabilità, attività e riutilizzabilità17,18,19,20,21,22.

Nuovi sistemi catalitici supramolecolari possono promuovere la sintesi di prodotti della chimica fine attraverso la strategia della reazione multicomponente (MCR) molto velocemente23,24,25,26. Sicuramente, gli scaffold eterociclici che rappresentano proprietà biologiche e applicazioni medicinali inclusi i derivati ​​dell'imidazolo sono una categoria importante di tali composti organici27. Ovviamente alcuni farmaci come Daclatasvir (antivirale), Ledipasvir (antivirale), Velpatasvir (antivirale), Ketoconazolo (antifungino), Clonidina (antipertensivo), ecc. hanno un nucleo imidazolico nelle loro strutture (Fig. 1).

Esempi di medicinali contenenti lo scaffold imidazolico.

In continuazione dei nostri continui sforzi per progettare catalizzatori eterogenei per diversi MCR26,27,28,29,30,31,32,34, desideriamo qui introdurre la preparazione e la completa caratterizzazione del nuovo nanocomposito magnetico acido trimesico-melamina decorato con Fe3O4/SiO2 (Fe3O4/SiO2-TMA-Me, 1). Inoltre, la sua attività catalitica è stata studiata nella sintesi a tre componenti di derivati ​​dell'imidazolo da benzile (2) o benzoino (3), aldeidi (4) e acetato di ammonio (5, Fig. 2). Per quanto ne sappiamo, non esiste alcuna segnalazione per l'uso di organocatalizzatore magnetico eterogeneo pseudo-supramolecolare avente gruppi funzionali acidi per la sintesi di derivati ​​dell'imidazolo.